необходимо подключить к точке доступа внешнюю антенну, к какому из 3х выходов нужно ее подключать?

Если одну,то к любому.

тогда, такая задача нужно объединить 6 зданий в одном квадрате максимальное расстояние 300 метров, прямая видимость берем 6 точек и 6 антенн ANT-1500, ставим в режим WDS with AP, в такой конфигурации все будет работать отлично?

Если подключение беспроводных клиентов не требуется,то достаточно 6 Точек DWL-2100AP + 1 ANT24-1202(вместо 1500) + 5 ANT24-1201.
Одна центральная и 5 крайних Точек.Режим WDS.

Если же нужно подключение помимо зданий,то решение будет несколько иным.Опишите боле подробно что требуется.

дело в том что изначально закладовалось DAP-1353 + ANT-1500 оборудование уже куплено, но это не суть..

изначально планировалось объеденить 6 рядом стоящих корпусов в одном квадрате в единую сеть и скорость должна быть приличной, потому-как еще внутри каждого корпуса будет развернута сеть, машин примерно по 30 в каждом, в одном из корпусов стоит сервер через который идет весь интернет трафик, но потом стал рассматриватся дополнительный вариант (как бонус) если помимо объединения корпусов работала беспроводная сеть во дворе зданий,

в таком случае можно обойтись этим оборудованием?

Можно.Но тогда все антенны должны быть всенаправленными (по 3 на Точку если это 1353).Топология как и с 2100.Но на чудеса скорости в 300мбит расчитывать не стоит.2 штуки 1353 в WDS дают примерно 35мбит\с реальной скорости передачи данных.