Был настроен сервер PPTP для доступа пользователя с именем user1, который находился в локальной БД девайса PPTP_Users. Подключение работало. Возникла необходимость добавить еще одного пользователя в БД PPTP_Users, добавил пользователя user2 - и тут начались чудеса.
Под пользователем User2 (новый) подключение НЕ устанавливалось. Под пользователем User1 (старый) подключение устанавливалось. Раз так - я удалил пользователя User2 из БД PPTP_Users и теперь подключение под User1 тоже не работает!!!
В чем дело?
Я думал что User Authentication Rules распостроняется на контейнер PPTP_Users в котором находились оба пользователя. Теперь я в шоке от девайса. Что неужели удалять все правила и настройки PPTP сервера и настраивать по новой или есть хитрая галочка как обычно не документированая?

Если оба клиента подключаем с одного и того же SrcIP, то два одновременных подключения обрабатыватся не будут, это ограничения NAT. Если с разных, то нужно разбираться.

Было что-то схожее. У меня user1 и user2 находились в одной локалке и когда user2 соединялся с сервером,то связь с первым обрывалась,а потом через время отваливался и второй,хотя адреса из ip-poola выдавались.Разнеси userов по разным сетям и всё получится.
А чтобы в случае глюка не настраивать девайс заново - делай чаще backup.Поможет,если что,всё безболезненно вернуть.