Есть:
1) статический IP адрес с выходом в интернет и локалку
2) VPN PPTP (без шифрования с chap ms-chap ms-chap v.2)

Надо:

1) чтобы поднимал PPTP поверх статического IP
2) можно было прописать статические маршруты типа

route add -p 81.5.64.0 mask 255.255.192.0 172.16.0.1
route add -p 192.188.189.0 mask 255.255.255.0 172.16.0.1
route add -p 193.125.142.0 mask 255.255.254.0 172.16.0.1
route add -p 194.85.80.0 mask 255.255.252.0 172.16.0.1
route add -p 192.168.0.0 mask 255.255.0.0 172.16.0.1
route add -p 10.0.0.0 mask 255.0.0.0 172.16.0.1

3) Желательно наличие DMZ, работы как принт-сервера, подключение внешних HDD и USB-новогодней елки))

По пунктам 1 и 2 подходят модели:

DI-524, DI-524UP, DI-624S, DI-824VUP+

C учетом пункта 3:
Только DI-624S

Статическая маршрутизация реализована в последних версиях прошивок.

Тогда еще один вопрос! поддержка аутентификации chap ms-chap ms-chap v.2 при установки VPN соединения с провайдером поддерживается всеми перечисленными моделями или у некоторых есть проблемы?

chap ms-chap ms-chap v.2 поддерживается всеми перечисленными моделями при условии отсутствия MPPE.