Есть роутер: DIR-300, хочется узнать про соединение PPTP+Static IP.
Сначала устанавливается соединение c интернетом с помощью Static IP, а потом через интернет идет подключение PPTP?
Как оно работает?

Да. PPTP поднимается поверх статического соединения с провайдером. http://www.ixbt.com/news/hard/index.shtml?09/11/74

Есть ли там подводные камни?
Т.е. этот тип соединения будет работать только у провайдеров или можно использовать и в своей сети?

Я хочу использовать данный роутер так: есть свой PPTP сервер в центральном офисе, в удаленном офисе интернет как раз идет через статику - я настраиваю соединение PPTP+Static IP, прописываю IP который мне выдал провайдер чтобы соедениться с интернетом, потом прописываю настройки VPN PPTP. В результате соединение с интернетом есть (как показывает статистика в роутере), а вот VPN не работает (роутер показывал что соединения нет, хотя по логам PPTP сервера происходило постоянное переподключение).

На роутере последняя прошивка, но когда настраивал этот режим, роутер колбасило не подетски - сильные подвисания веб интерфйса, перезагрузки роутера...

Что-то сомневаюсь я, что Вы это на Dir-300 реализуете. Эта технология нужна, чтобы иметь одновременный доступ к локалке провайдера и к интернету. То есть у Вас PPTP-сервер используется для выхода в интернет и он расположен в той же сети, а локальное соединение (статический IP) для пирринговых ресурсов, к примеру, кроме того, по нему же он добирается добирается до VPN-сервера, который указывается в качестве шлюза для хождения интернета.

Дак у меня та же задача - доступ к интернету и доступ к моей же локалке.

Вообще, в приведённой схеме выше локальное соединение (статический IP) используется не для интернета, а для доступа к VPN-серверу (которой расположен в той же локальной сети), с которого уже идёт выход в интернет (у Вас схема другая несколько, на сколько я понял).

P.S. Попробуйте обновить D-Link до актуальной прошивки и сделать сброс настроек к заводским, после чего перенастроить. Проверить, что файрвол со стороны сервера не мешает прохождению + что шифрование согласовано, ну и логи на Dir-300 посмотреть (может там что всплывёт интересное).