1. Notebook (кабель) <-> DWL-900AP+ (WC) <-> DWL-900AP+ (AP) <-> хост (сервер VPN): всё работает. Сервер "видно", VPN-соединение устанавливается.

2. Notebook (Centrino) <-> DWL-900AP+ (Repeater) <-> DWL-900AP+ (AP) <-> хост (сервер VPN): сервер "ВИДНО", VPN-соединение НЕ УСТАНАВЛИВАЕТСЯ (не могут согласовать протокол PPP).

Как такое может быть? Ведь протоколы 801.11х и IP разного уровня.

Да - разного.

Я бы попробовал без DWL-900AP+ (Repeater) и посомтрел на изменения. Ну и строже проверял как "ВИДНО" VPN сервер/

Без репитера теряется весь смысл схемы.
Сервер "видно" через ICMP и TCP/IP.

WM, я понимаю, что Вы репитер не зря поставили.
Я предлагаю сначала перебором найти элмент, который даёт такую ошибку, а потом думать что с этим делать.

Причина такого перебора проста и видна в Вашем недоумённом "Как это может быть?". И с моей точки зрения "по идее" всё должно работаь.

Попробую "подвинуть" notebook поближе к точке доступа.