DIR-615 стоит Firmware Version : 2.27RU, 2009/06/11.
Нашел баг:
конфигурация WAN "Russian PPTP" в настройках WAN вручную вбито два адреса ДНС: 1.1.1.1 и 2.2.2.2 к примеру, настройки IP-адреса автоматические. Ну и конечно в WAN настроен PPTP тоннель.
К обоим серверам ДНС я имею доступ по ССХ, один из них, который 2.2.2.2 находится в одной подсети с роутером (со стороны WAN), сервер 1.1.1.1 находится в другой подсети и является также и сервером PPTP.
Заметил следующую фишку: что если все в такой конфигурации, то подключиться по ССХ на сервер 2.2.2.2 невозможно - connection timeout. Tcpdump на сервере показывает передачу пакетов и туда и обратно, Internet Sessions на DIR-615 отображает соединения с флагами SS, которые по таймауту доходят до нуля и снова начинают отчет времени сессии, т.е. сессия не удаляется, хотя я давно клиент ССХ закрыл. Пинги при этом на сервер 2.2.2.2 доходят.
Почему баг: стоит сервер 2.2.2.2 убрать из настроек DIR-615 в качестве ДНС и перезагрузить DIR-615, то все сразу работает и ССХ в том числе.
Стоит отметить, что с сервером 1.1.1.1 проблем таких нет, то ли это по причине того, что он прописан первым в списке ДНС, то ли это по причине нахождения его в другой подсети.

ПС: дело не в фаерволе, ОСи на серверах одинаковые.