Как из под win32? )
http://www.WinAgents.com TFTP SERVICE установил, проверил работу, файлы скачиваются и закачиваются в сети, то есть работает.
Порт 69.
В одной подсети с коммуникатором.

При попытке скачать-закачать firmware или конфигурацию - tftp not connected. Скриншот: http://1982.ru/3526.jpg

Что может быть, куда копать?

TFTP работает, проверено, но может быть все равно какой-нибудь проверенный посоветуете?

Может быть есть где-нибудь пошаговая инструкция как обновить прошивку?

Буду благодарен любым ссылкам по теме, спасибо.

было такое же с 3комовским сервером.
рекомендую tftpd32 - ни разу не подводил + еще много полезного умеет и весит копейки.

Попробуйте сделать тоже самое через telnet. И какая у вас версия прошивки?