Свич DES-3528
Boot PROM Version : Build 1.00.B008
Firmware Version : Build 2.61.B023
Hardware Version : A3

Даю команду:
DES-3528:admin#upload cfg 10.0.100.1 dest_f 10-0-100-19.cfg
Command: upload cfg_toTFTP 10.0.100.1 dest_file 10-0-100-19.cfg

Connecting to server................... Done.
Upload configuration................... 0 %
Failure!

В логах:
72 2011-03-10 12:16:56 WARN(4) Configuration upload by telnet was unsuccessful! (Username: admin, IP: 10.0.5.252, MAC: 00-00-00-00-00-00)

Через веб все аналогично. TFTP-сервер на FreeBSD 8.1, с ним корректно работает куча свичей как длинка, так и других вендоров. На самом сервере создается пустой файл конфига с нулевой длиной.

Куда копать?

Проблема с tftp сервером FreeBSD. Поставьте другой, например из /usr/ports/net/freebsd-tftp

Спасибо большое! Действительно, помогло.