Только что проверил как работает вставка option 82 через цепочку из двух свичей 3526 связаных через dot1q транки. На обоих свичах было включено dhcp_local_relay. Как ни странно но оказалось что работает корректно - на сервер приходит dhcp с option 82 с номером порта и id свича куда включен клиент, а не от самого последнего свича куда включен dhcp сервер.
Вопрос в том когда свич не делает вставку option 82 ? Когда dhcp запрос приходит с транкового порта ? Или когда приходжящий на свич запрос уже содержит option 82 ?

При использовании DHCP Local Relay не меняет если опция уже есть.

а если хитрый юзер отправит dhcp запрос содержащий option82 то он сможет получить чужой ip ?

Сможет. Но сейчас мы ведём доработку этой функции чтобы можно было указать опции по портам keep или replace.

Это было бы очень здорово. Если не затруднит, дайте пожалуста знать когда выйдет прошивка с поддержкой этой возможности.

Конечно!